Tytuł mistrzowski
Przed sezonem 1990- 1991 Michael Jeffrey Jordan intensywnie trenował pod okiem Phila Jacksona. Trener próbował nauczyć Jordana gry zespołowej. Starał się przekonać go, że zdobywanie indywidualnych osiągnięć do niczego nie prowadzi. Wpajał mu, że najważniejszy jest sukces drużyny. Strategia trenera przyniosła zamierzone efekty. Drużyna Chicago Bulls z Michaelem Jeffreyem Jordanem zaliczyła rekordową liczbę zwycięskich meczów. Byki wygrały sześćdziesiąt jeden spotkań. Jednak Michael Jeffrey Jordan w sezonie 1990- 1991 zaliczył zaledwie trzydzieści jeden punktów w meczu. Oczywiście jest to znakomity wynik jednak patrząc na przeszłość oraz starsze statystyki, był to gorszy sezon Jordana pod tym względem. Mimo to, Jordan otrzymał tytuł strzelca ligi. Drużyna Chicago Bulls wygrała pierwszy w historii tytuł mistrzowski, pokonując w finale drużynę Los Angeles Lakers. Michael Jeffrey Jordan został gwiazdą finałowego meczu. To właśnie on poprowadził drużynę byków do zwycięstwa zdobywając trzydzieści jeden punktów.
Sezon 1989- 1990
Sezon 1989- 1990 przyniósł wiele zmian w drużynie Michaela Jordana. Zmianie uległa kadra trenerska drużyny Chicago Bulls. Funkcję nowego trenera objął znakomity szkoleniowiec Phil Jackson. Warto nadmienić, że jest on zaliczany do najlepszych trenerów w historii amerykańskiej Ligii koszykówki NBA. Michael Jeffrey Jordan chętnie współpracował z nowym trenerem. Pod wodzą nowego trenera drużyna Chicago Bulls z Michaelem Jeffreyem Jordanem na czele zakończyła sezon z bilansem pięćdziesięciu pięciu zwycięstw oraz dwudziestu siedmiu porażek. Tradycyjnie już Michael Jeffrey Jordan wygrał klasyfikację najlepszego strzelcy ligi. W tym sezonie Jordan zdobywał średnio trzydzieści trzy punkty w meczu. Nikt nie był w stanie zbliżyć się do tej granicy. Ponadto Jordan wygrał klasyfikację najlepszego przechwytującego ligi. Średnio w meczu Jordan zaliczał trzy przechwyty. Podobnie jak w poprzednich sezonach, Michael Jeffrey Jordan został wybrany do pierwszej piątki najlepszych strzelców oraz do pierwszej piątki najlepszych obrońców.
Play – off
W sezonie 1987- 1988 drużyna Michaela Jeffreya Jordana dostała się do rozgrywek play- off. Gładko przeszła również pierwszą rundę, wygrywając trzy do dwóch z drużyną Cleveland Cavaliers. Druga runda już nie poszła po myśli zawodników Chicago Bulls. Byki, bo tak potocznie nazywano drużynę Jordana przegrały jeden do czterech z drużyną Detroit Pistons. Tym samym udział w play- offach w tym sezonie drużyna Jordana przegrała , odpadając już w drugiej rundzie. Michael Jeffrey Jordan pod koniec sezony 1988- 1989 przekroczył liczbę dziesięciu tysięcy zdobytych punktów w profesjonalnej lidze NBA. Również w tym sezonie został wybrany najlepszym strzelcem Ligii. Podobnie jak w poprzednim sezonie, Michael Jeffrey Jordan został wpisany jako jeden z najlepszych strzelców oraz obrońców Ligii NBA. Znalazł się w pierwszych piątkach tych dwóch klasyfikacji. Warto nadmienić, że nikomu do tej pory ta sztuka się nie udała. W Meczu Gwiazd, Jordan zdobył dwadzieścia osiem punktów. Grał jednak tylko trzydzieści trzy minuty.